Pas in het seizoen 1935-36 besliste Ajax voor het eerst een wedstrijd via een penalty serie. Dit gebeurde tijdens de eerste ronde van het AROL toernooi. In ieder geval al twee seizoenen eerder werden er ook wedstrijden tijdens dit toernooi via penalty series beslist.

Daarvoor (en ook daarna) werden er ook andere methodes gebruikt om wedstrijden te beslissen. Zo gaat Ajax in seizoen 1924-25 door na een gelijkspel in de eerste ronde van het bekertoernooi, omdat de regel is dat na gelijkspel de uitspelende ploeg doorgaat. Tijdens vriendschappelijke toernooien werd er vaak geloot als een wedstrijd in een gelijkspel eindigde. In de beginperiode van het voetbal werd er soms ook doorgespeeld totdat er een beslissing was gevallen, zo was Ajax in seizoen 1908-09 en seizoen 1909-10 betrokken bij twee wedstrijden (beide voor het Gouden Kruis) waar er 5 maal een kwartier werd verlengd.

Bij de eerste penalty series waarbij Ajax betrokken was werden er drie penalties achter elkaar door dezelfde speler genomen, daarna nam de een speler van het andere team 3 penalties. Als er geen beslissing viel werd er nogmaals een serie van 3 penalties genomen.

In het seizoen 1967-68 werd er voor het eerst een officiële wedstrijd van Ajax met een penalty serie beslist. Ajax versloeg FC Twente in de halve finale van de KNVB beker met 5-1. Voor die wedstrijd werd er net zoals nu begonnen met een serie van 5 penalties door verschillende spelers genomen, met het verschil dat alle penalties van het ene team genomen werden voor het andere team. Ajax kiest er na loting voor om te beginnen, omdat ze verwachten veel te scoren en zo de druk op te voeren. Ajax scoorde alle penalties, FC Twente miste de 2de, waardoor het dus 5-1 werd.

In het seizoen 1972-73 was Ajax voor het eerst betrokken bij een penalty serie waarbij de penalties omstebeurt genomen werden. Omdat NAC in de tweede ronde van de KNVB beker de drie eerste penalties scoorde en Ajax de drie eerste penalties miste eindigde de serie toch in de wat ongebruikelijke eindstand van 3-0.

Hieronder tabellen met de volgende statistieken met betrekking tot de penalty series bij Ajax in officiële wedstrijden: Alle Officiële Wedstrijden Beslist door een Penalty Serie, Meest Gescoorde Penalties en Meest Gemiste Penalties.