Nederlandse Competitie

Ajax wordt met 49 punten met 1 punt voorsprong op PSV landskampioen. Ajax begint echter zeer slecht aan de competitie en heeft na 11 wedstrijden al 3 keer verloren en 4 keer gelijkgespeeld. PSV doet het echter met op dat moment 2 verlies en 2 gelijk uit 10 wedstrijden ook niet zo goed als de voorgaande seizoen. Ajax blijft gedurende de rest van het seizoen regelmatig punten verliezen, meestal door gelijke spelen, maar sprokkelt dus 49 punten bij elkaar. Dat zijn minder punten dan Ajax de 4 voorgaande seizoen had, toen PSV telkens kampioen werd.

Beker

Na Eindhoven, FC Twente en Fortuna Sittard uitgeschakeld te hebben is PSV na penalties te sterk in de halve finale. PSV wint in de finale van Vitesse.

Europa

PSV wordt in de kwartfinale van de Europa Cup I uitgeschakeld door Bayern Munchen. AC Milan verslaat in de finale Benfica. FC Groningen wordt in de 2de ronde van het Europa Cup II toernooi uitgeschakeld door Partizan Belgrado. Sampdoria wint van Anderlecht in de finale. De return in Amsterdam tussen Ajax en Austria Wien voor de Europa Cup III wordt bij een voor Ajax verliezende score van 1-1 (omdat het in Wenen 1-0 werd) gestaakt in verband met het staafincident. Uiteindelijk wordt de uitslag in een 3-0 reglementair verlies omgezet, en wordt Ajax ook voor het volgende seizoen dat het zich kwalificeert uitgesloten voor Europees voetbal. FC Twente wordt in de eerste ronde uitgeschakeld door Club Brugge, en Feyenoord door VfB Stuttgart. Juventus verslaat Fiortentina in de finale. BVV Den Bosch (4de) en RKC Waalwijk (3de) doen mee aan de intertoto competitie.

Opstelling

Leo Beenhakker begint en eindigt met een basis elf die erg op elkaar lijken, tussendoor wijzigt hij veel. De basis aan het einde van het seizoen is: Stanley Menzo op doel, in de verdediging Danny Blind, Peter Larsson, Jan Wouters en Frank de Boer, op het middenveld Aron Winter, Dennis Bergkamp en Richard Witschge, en in de voorhoede John van 't Schip, Stefan Petterson en Bryan Roy. In het begin speelde Ronald de Boer (26) in plaats van Dennis Bergkamp, en Pal Fischer (18) in plaats van de langduring geblesseerde Stefan Pettersson. Jan Wouters schoof normaliter veel door naar het middenveld, en werd ook wel als middenvelder opgegeven in opstellingen. Jan Wouters is aanvoerder tot zijn schorsing waarbij ook zijn aanvoerderschap verboden wordt. Omdat Ajax slecht begint wordt er veel gewisseld, en er is niet meer echt sprake van een langduringe vaste basis, mede ook door blessures en een flink aantal schorsingen. Marciano Vink (26) speelt ook veel, vooral als Peter Larsson niet beschikbaar is. Frank de Boer raakt een tijd zijn plaats kwijt aan Mark Verkuyl (24), waardoor Frank de Boer veel niet speelt, maar ook een aantal keer op het middenveld terecht komt. Ron Willems (22) komt mede door zijn aanhoudende blessures relatief weinig in actie. Wim Jonk (14) heeft in de tweede seizoenshelft een goede periode op het middenveld, maar valt buiten de boot als iedereen fit is. Arnold Scholten (7) komt weinig aan bod en wil meer spelen, hij maakt in de winterstop de overstap naar Feyenoord. Sjaak Storm (6) maakt een sterke indruk bij afwezigheid van Stanley Menzo. Michel Kreek (2) maakt zijn eerste minuten. Sonny Silooy (2) is vrijwel het hele seizoen geblesseerd en mag tegen het eind van het seizoen een paar keer invallen.

Coach

Leo Beenhakker is de technisch directeur. Spitz Kohn is zijn assistant.

Klassieker

Ajax speelt eerst thuis 1-1 gelijk tegen Feyenoord en wint in de tweede seizoenshelft uit met 0-1.

Transfers Begin

Sonny Silooy komt terug van Racing Club de Paris. Erik Regtop komt terug na een verhuurperiode aan FC Groningen. Sjaak Storm komt over van FC Groningen. Pal Fischer wordt voor 1 seizoen gehuurd van Ferencvaros. Dennis van Wijk wordt 1 seizoen gehuurd van Club Brugge. Edwin van der Sar komt van Noordwijk over als derde keeper. Danny Muller komt terug na een jaar uitgeleend te zijn aan Barcelona. Reinaldo Arnhem, Stanley de Haas en Michel Kreek krijgen vanuit de eigen jeugd hun eerste contract. Na een seizen verhuurd te zijn stapt Hennie Meijer (naar FC Groningen) definitief over. Arnold Muhren stopt. Rob Witschge gaat naar Saint Etienne. Petri Tiainen vertrekt naar HJK Helsinki. Marcel Keizer vertrekt naar Cambuur Leeuwarden. Frank Verlaat maakt de overstap naar Lausanne Sports. De huurruil met Wim Jonk en Richard Sneekes wordt definitief, maar omdat Volendam Sneekes geen voldoende contract kan aanbieden wordt deze gelijk doorverkocht aan Fortuna Sittard. Erik de Haan maakt een definitieve overstap naar MVV. Lloyd Doesburg komt om als een vna de slachtoffers van de SLM ramp.

Transfers Gedurende het Seizoe

Arnold Scholten vertrekt gedurende de winterstop naar Feyenoord. Erik Tammer wordt na de winterstop voor een half seizoen verhuurd aan AZ.

Transfer Geruchten

PSV toont interesse in Bryan Roy. Ajax toont interesse in Fred Rutten en Marco Boogers. Olympique Marseille toont interesse in Jan Wouters. De Hongaar Zsolt Limperger komt in Januari op proef.

Door de lange blessure van Stefan Pettersson en het feit dat Ronald de Boer nog niet klaar wordt geacht om de vaste centrumspits te worden, en men Dennis Bergkamp liever op een andere positie ziet spelen is het vinden van een alternatief voor de centrumspits positie van belang. Andre Halter is een van de kandidaten die Ajax op het oog heeft. Later worden ook Mark Dahlin en Hakan Lindmann aan Ajax gelinkt.

Tijdens de voorbereiding tekenen Ajax, Groningen en FC Twente een overeenkomst met zender TV10 om de thuiswedstrijden van de Europese toernooien uit te zenden.

In het seizoen 1988-89 maakte Ajax met een begroting van 9 miljoen gulden een verlies van 1.5-2 miljoen, maar ontvouwt tegelijkertijd ook plannen om in enkele jaren door te groeien naar een begroting van 16-17 miljoen gulden, wat je volgens Ajax mogelijk zou moeten maken om weer aansluiting te vinden bij de Europese top.

Sonny Silooy scheurt tijdens de voorbereiding een knieband en is zeker tot de winterstop uitgeschakeld.

Er is voor het eerst sprake van een wedstrijd om de supercup, dan een wedstrijd tussen de landskampioen PSV en nummer 2 Ajax. Wegens organisatorische problemen wordt hier vanaf gezien.

Bryan Roy geeft tijdens de wedstrijd tegen MVV Guy Francois een trap, waarmee hij hem blesseert. Na afloop geeft Bryan Roy in de media aan dat Guy Francois gedurende de wedstrijd verschillende discriminerende opmerkingen maakte. De KNVB start een onderzoek naar Bryan Roy. Bryan Roy wordt uiteindelijk drie wedstrijden geschorst. Onbekend is hoe dit staat ten opzichte van het KNVB reglement, want de overtreding was door de scheidsrechter waargenomen en gestraft met een vrije trap.

Tijdens de thuiswedstrijd tegen Austria Wien in de eerste ronde van de Europa Cup III wordt er vanuit het publiek (het vak van de F side) een ijzeren staaf gegooid die de keeper van Austria Wien treft. De wedstrijd wordt gestaakt en Ajax wacht een zware straf. De politie arresteert in verband hiermee 5 personen waarvan een 17 jarige jongen uit de F-side, lid van Blauw-Wit (die hem schorste zodra dit bekend werd) is de hoofddader. Ajax krijgt in eerste instantie een straf van 2 seizoenen uitsluiting van Europees voetbal opgelegd, waar tegen Ajax in beroep gaat. Als verklaringen voor de hoge straf worden aangedragen dat dit de eerste keer is dat een wedstrijd definitief is gestaakt en dat daarnaast de opruiende teksten van Freek de Jonge (hij maakt een grap over het oorlogsverleden van de Oostenrijkse president Waldheim). Later zal de straf tot 1 seizoen worden teruggedraaid. Voor Nederland is het extra jammer dat Ajax landskampioen wordt, omdat het Europa Cup I toernooi het enige toernooi is waarvoor alleen maar de landskampioenen worden geaccepteerd, in 1990-91 is er dus geen afvaardiging van Nederland in het Europa Cup I toernooi. Verder wordt de eindstand van de op 1-1 gestaakte wedstrijd omgezet in 0-3 verlies. Ajax probeert de financiele schade voor het missen van 1 seizoen Europees voetbal, die wordt ingeschat op 3 miljoen gulden, te verhalen op de 5 verantwoordelijken voor het staafincident. Later zal Ajax een schadeclaim indienen bij de rechtbank van een half miljoen gulden, en die zo op de dader proberen te verhalen. Ondanks dat de financiele schade voor Ajax vele malen groter is, wil Ajax hier een principe kwestie van maken zodat duidelijk wordt dat daders in de toekomst zullen moeten betalen. De advocaat van de dader betrekt ook Freek de Jonge, een aantal andere supporters die ook voorwerpen gooiden en Ajax zelf bij deze claim. Zij beroept zich op de uitspraak van de UEFA die zich niet alleen op het staafincident zelf baseert voor de uitsluiting.

Ajax vervreemd een aantal oud spelers van zich door hen via een brief de toegang tot het spelershome te ontzeggen. Joop Stoffelen, 13 jaar speler van Ajax 1 en meer dan 50 jaar lid van Ajax, reageert door zijn gouden speld aangetekend op te sturen naar het bestuur.

Marciano Vink wordt voor 4 wedstrijden geschorst naar aanleiding van zijn rode kaart in de wedstrijd tegen Volendam.

Er ontstaat een conflict tussen Ajax en voormalig coach Kurt Linder. Deze wil nog 473000 gulden van Ajax. Met Kurt Linder had Ajax een deal dat het salaris naar zijn BV werd overgemaakt, en niet direct als salaris, zoals in eerdere instantie ook met Johan Cruijff. Dit zorgt ervoor dat er minder belasting hoeft te worden betaald, maar de belastingdienst ging hier uiteindelijk niet mee akkoord. Ajax heeft daarna het afgesproken bedrag minus de belastingen overgemaakt, terwijl Kurt Linder meent dat Ajax het volledige bedrag dient over te maken. De 473000 is het verschil tussen bruto en netto salaris. Kurt Linder spant een kort geding aan tegen Ajax en wint deze.

Er vallen bij Feyenoord - Ajax 14 gewonden door twee fragmentatie bommen die door Feyenoord fans in een vak met Ajax supporters worden gegooid. De daders zijn een 18 en 19 jarige Feyenoordsupporter die als motivatie opgeven dat ze een grondige hekel aan Ajax hebben. De bom was gevuld met glas, waardoor hij door detectie poortjes bij Ajax niet kon worden waargenomen, en werd in de onderbroek het stadion ingesmokkeld, zodat hij bij het fouilleren niet werd gevonden. Tijdens een rechtzaak beweert de bomgooier juist fan van Ajax te zijn en verdedigt hij zich onder andere door te zeggen dat hij de bom eigenlijk alleen voor de knal voor de wedstrijd had willen laten ontploffen, maar dat vergeten was, en de gevolgen van het in het vak laten ontploffen niet had overzien. Er wordt 2 jaar cel tegen de bomgooier en 1.5 jaar cel tegen de bommaker geeist. Uiteindelijk wordt het 15 en 10 maanden celstraf, en geen alternatieve straf in de vorm van dienstverlening zoals de advocaat wilde.

Richard Witschge wordt na Feyenoord - Ajax teruggezet naar het tweede elftal. Hij en enkele leeftijdgenoten zoals Bryan Roy, Frank en Ronald de Boer, Marciano Vink, en Michel Kreek worden door Leo Beenhakker de patat generatie genoemd. Hij verwijt hun lui en verwend te zijn en heeft vooral met Bryan Roy en Richard Witschge moeite om het optimale rendement uit deze spelers te halen, gedurende het seizoen 1989-90 is er eerder sprake van achteruitgang dan vooruitgang.

Ajax wil vergaan om Bryan Roy langer aan zich te verbinden en er wordt zelfs gesproken van een contract met 1 miljoen gulden aan jaarsalaris. Tijdens de contractonderhandelingen komt er echter een probleem naar voren. Ajax heeft een sponsor contract met Umbro en Bryan Roy heeft een persoonlijk sponsor contract met een Nederlandse vertegenwoordiger van Adidas. In het contract van Bryan Roy met Ajax staat dat alleen na toestemming van Ajax persoonlijke sponsorcontracten aangegaan kunnen worden, en deze toestemming heeft Bryan Roy nooit gevraagd. Ajax zou die ook nooit gegeven hebben omdat ze bang zijn dat het aangaan van sponsorcontracten met Ajax weinig waarde meer heeft als individuele spelers, vaak de blikvangers, persoonlijk andere sponsorcontracten aangaan. Als Ajax een kort geding aanspant blijkt dat Bryan Roy het contract met zijn persoonlijke sponsor was aangegaan voor hij een prof contract bij Ajax tekende, waardoor de persoonlijke sponsor van Bryan Roy het kort geding wint.

Er is een wijziging in het KNVB beker reglement waardoor de eerste 10 ploegen van de eredivisie van het voorgaande seizoen de eerste ronde en daaropvolgende tussenronde om tot 32 teams te komen mogen overslaan.

Voor Louis van Gaal is na de komst van Leo Beenhakker slechts een functie van jeugdcoach weggelegd. Hij besteed zijn tijd ook aan het volgen van de cursus coach betaald voetbal en voor de verplichte stage is hij onder andere een week bij Johan Cruijff op bezoek in Barcelona, in Januari 1990. Beide spraken na afloop van een zeer constructieve samenwerking.

Nadat de FIOD het onderzoek naar Ajax al een tijdje heeft afgesloten bepaalt de officier van justitie in Januari om over te gaan tot strafvervolging.

Op 4 januari overlijdt Wim Volkers. Wim Volkers was niet alleen oud-speler van Ajax (vijf maal landskampioen), maar was ook erelid, en hield diverse bestuursfuncties, waaronder twee jaar voorzitter.

Bij PSV rommelt het dit seizoen met in de hoofdrollen de voormalig Ajacieden. Ronald Koeman was zeker in zijn laatste seizoen de leider binnen het veld en na zijn vertrek werd Gerald Vanenburg naar voren geschoven doer Hiddink en Ploegsma als de nieuwe leider. Gerald Vanenburg zag zichzelf ook als leider, maar daar dacht een groot deel van de spelersgroep anders over. Als Wim Kieft erachter komt dat Gerald Vanenburg er bij Guus Hiddink op aandringt om hem te passeren, en Hiddink dit vervolgens ook doet, is de relatie tussen Wim Kieft en Gerald Vanenburg voor eeuwig verstoort. Tussen Soren Lerby en Gerald Vanenburg wordt de relatie ook verstoord omdat Vanenburg achter zijn rug om bij Hiddink klaagt over het vloeken en tieren in het veld van Soren Lerby.

Wim Jonk staat een groot deel van het seizoen door blessures buiten spel.

Stanley Menzo krijgt aan het eind van de wedstrijd tegen Fortuna Sittard een rode kaart, net als tegenstander Rene Maessen. Naar het lijkt reageert Stanley Menzo aggressief nadat de scheidsrechter hem niet in bescherming neemt (een vrije trap in het voordeel geeft) als enkele spelers van Fortuna Sittard hem met bal en al het doel in lijken te willen werken. Stanley Menzo wordt ervan beschuldigd dat hij Maessen een kopstoot heeft gegeven, terwijl Stanley Menzo zelf en Leo Beenhakker meer spreken van een aggressieve houding en dat volgens hen ook de tv beelden geen uitsluitsel geven. Scheidsrechter Cees Bakker geeft direct na de wedstrijd aan dat hij over en weer kopstoten heeft waargenomen, maar wijzigt later zijn lezing dat hij Stanley Menzo een kopstoot heeft zien geven en Rene Maessen slechts een duw na het ontvangen van de kopstoot. Stanley Menzo krijgt 3 wedstrijden schorsing, Rene Maessen 1.

Gerard van der Lem wordt aangesteld om vanaf 1990-91 hoofd jeugdopleidingen te zijn. Hij zal daarnaast de verantwoordelijkheid dragen voor het landelijke jeugdteam, en door Leo Beenhakker bij het eerste betrokken worden. Het contract van Herman Wijnands (op dat moment op paier hoofd jeugdopleidingen) dat afloopt aan het eind van het seizoen wordt niet verlengd. Louis van Gaal die zich dit seizoen met de jeugdopleiding en het landelijke jeugdteam bezig hield zal in het nieuwe seizoen assistent van Leo Beenhakker worden. Spitz Kohn bewandelt de omgekeerde weg, gaat zich dus meer met de jeugd bezig houden. Hoe de verantwoordelijkheden tussen Spitz Kohn en Gerard van der Lem komen te liggen is niet duidelijk, de berichtgeving is onduidelijk. Enerzijds wordt gemeld dat Gerard van der Lem de nieuwe hoofd jeugdopleidingen wordt, wat zou beteken dat Spitz Kohn onder hem valt, anderzijds wordt gemeld dat de functie hoofd jeugdopleidingen niet meer zal bestaan en Gerard van der Lem als assistent van Spitz Kohn zal functioneren. Later wordt ook bekend dat Ton Pronk voor 1 jaar onderdeel van de technische staf van Ajax zal uitmaken, en dat Bobby Haarms zijn contract bij Ajax met 2 jaar verlengd en net als Louis van Gaal assistent van Leo Beenhakker zal zijn.

Jan Wouters deelt een elleboogstoot uit aan Alex Pastoor van Volendam. Deze wordt gedurende de wedstrijd niet wordt waargenomen, moet tv beelden tonen het duidelijk en de verwachting is dat de tuchtcommissie dit zal onderzoeken en een schorsing zal volgen. Ajax is de KNVB voor door Jan Wouters een hoge (niet nader gespecificeerde) geldboete op te leggen. Hij krijgt toch 6 duels schorsing plus het verbod tot 1 Januari 1991 om aanvoerder van Ajax te zijn. Ajax koppelt het los, maar dit is uiteindelijk toch de aanleiding dat Ajax de KNVB verzoekt om iets te doen aan de rechtspraak naar aanleiding van TV beelden. Volgens Ajax is de objectiviteit zoek, omdat scheidsrechters hun rapporten aanpassen op basis van TV beelden, en omdat de tuchtcommissie oordeelt op basis van die TV beelden. Daarbij speelt dat welke beelden er bekend worden gemaakt kunnen beinvloeden wat er vervolgd wordt, en bovendien gelden er ogenschijnlijk andere regels voor kleinere clubs waar minder of geen TV beelden van bekend zijn, dan voor de topclubs. Ajax gaat ook in beroep tegen de straf.

Na afloop van Utrecht - Ajax wordt Ajax voorzitter Michael van Praag opgemerkt door enkele Utrecht supporters als hij op het parkeerterrein naar zijn auto loopt. Hij krijgt enkele trappen en er wordt bier over hem heengegooid. Hij doet aangifte bij de politie en meldt het voorval bij het bestuur van FC Utrecht.

Leo Beenhakker wordt door de KNVB benaders om tijdens het WK als bondscoach van Oranje op te treden.

Arnold Muhren is na zijn actieve spelerscarriere een jaar jeugdcoach bij Ajax geweest, maar in de nieuwe 2 jarige aanbieding van Ajax is Arnold Muhren zo teleurgesteld (het betekent dat hij een beroep moet gaan doen op zijn spaargeld om rond te komen) dat hij besluit bij Ajax te vertrekken.