Nederlandse Competitie

Ajax wordt met 50 punten op 3 punten achterstand van landskampioen PSV tweede. Ajax begint zeer slecht. Na 5 punten uit de eerste 5 wedstrijden mag hoofdcoach Linder opstappen, maar gaan er gelijk daarna nog 2 wedstrijden verloren. Daarna begint Ajax aan een lange serie wedstrijden waar nauwelijks nog punten worden gemorst en is het met de winterstop al weer een serieuze (en de enige overgebleven) concurrent van PSV. Ajax heeft in Februari/Maart echter ook nog een serie van 4 wedstrijden waar slechts 3 punten worden gehaald, en is het is vooral aan het feit dat PSV lang niet meer zo sterk is als de jaren ervoor te danken dat het nog spannend blijft. Na een goede serie, onder andere winst op PSV en Feyenoord, komt Ajax tot 1 punt van PSV, maar laat het daarna toch weer zitten door gelijkspel tegen MVV en verlies van Volendam.

Beker

Ajax schakelt SVV, PEC Zwolle, en FC Utrecht uit voordat FC Groningen in de kwartfinale met 3-0 te sterk is. PSV verslaat FC Groningen in de finale.

Europa

Real Madrid verslaat in de kwartfinale van de Europa Cup I PSV. AC Milan (door oa twee doelpunten van Marco van Basten en met Frank Rijkaard in de basis) verslaat Steau Boekarest in de finale. Roda JC wordt in de kwartfinale van de Europa Cup II uitgeschakeld door CFKA Sofia. FC Barcelona (met Johan Cruijff en assistent Tonny Bruins Slot aan het roer) winnen de Europa Cup II van Sampdoria. Ajax verliest in de eerste ronde van de Europa Cup III van Sporting Portugal. Groningen wordt in de 3de ronde uitgeschakeld door VfB Stuttgart. In de finale is Napoli te sterk voor VfB Stuttgart. FC Den Haag en AZ '67 doen mee aan de Intertoto competitie, maar worden beide laatste in hun groep.

Opstelling

Omdat Ajax met een ongewoon hoog aantal blessures wordt geconfronteerd wordt wordt er nauwelijks met een ideale basis gespeeld. Tegen het eind van het seizoen wordt de volgende basis enkele wedstrijden gebruikt: Stanley Menzo op doel, in de verdediging Danny Blind, Ronald Scholten, Mark Verkuyl en Frank de Boer, op het middenveld Aron Winter, Dennis Bergkamp en Richard Witschge, en in de voorhoede John van 't Schip, Stefan Petterson en Bryan Roy. Hierbij de aantekeningen makend dat Peter Larsson en Jan Wouters geblesseerd zijn, die normaal een plak in de verdediging en het middenveld hadden gehad. Jan Wouters is aanvoerder, tot hij door zijn straf naar aanleiding van de wedstrijd tegen Volendam door de KNVB verboden wordt aanvoerder te zijn voor de rest van het seizoen. Het is niet bekend wie daarna de vaste aanvoerder werd. Rob Witschge speelt bijna alle wedstrijden maar raakt aan het eind zijn basisplaats kwijt aan Bryan Roy. Arnold Muhren (23 wedstrijden) komt ook nog veel in actie, mede omdat Richard Witschge een tijd geblesseerd is. Wim Jonk (21) komt na een moeilijke periode vaak in de basis. Ronald de Boer (17) staat vaak in de spits bij afwezigheid van Stefan Pettersson. Hans Werdekker (7) heeft moeite het niveau verschil te overbruggen en gaat halverwege het seizoen terug naar Willem II. Marciono Vink (4), Frank Verlaat (3) en Marcel Keizer (1) spelen slechts enkele keren. Lloyd Doesburg (4) komt als 2de doelman achter Stanley Menzo enkele keren aan bod. Ron Willems komt geblesseerd over van FC Twente en blijft het hele seizoen sukkelen met blessures en komt uiteindelijk slechts 1 keer in actie.

Coach

Kurt Linder is de nieuwe coach. Hij wordt echter na 5 wedstrijden op 20 september al ontslagen. Spitz Kohn maakt het seizoen af samen met assistant Louis van Gaal.

Klassieker

Ajax weet eerst in De Kuip met 1-2 te winnen en later in het Olympisch Stadion Feyenoord met 4-1 te verslaan.

Transfers Begin

Rob de Wit (als gevolg van een hersenbloeding) en Ronald Spelbos (door een knieblessure) en Peter Boeve stoppen met betaald voetbal. John Bosman vertrekt naar KV Mechelen. Erik Regtop wordt verhuurd aan Groningen. Edo Ophof stapt over naar AZ. Erik de Haan gaat naar MVV. Hennie Meijer vertrekt naar Groningen. Michel van Oostrums tijdelijke overgang naar Zwolle wordt definitief. Het is onbekend waar Frank Stapleton naar vertrokken is, maar hij maakt geen deel meer uit van de selectie. In een ruil wordt Richard Sneekes 1 jaar verhuurd aan Volendam, terwijl Wim Jonk 1 jaar gehuurd wordt van Volendam. Ron Willems komt over van FC Twente. Hans Werdekker komt over van Willem II. Mark Verkuyl wordt overgenomen van Groningen. Stefan Pettersson komt over van IFK Goteborg. Vanuit de eigen jeugd krijgen Frank en Ronald de Boer, Marcel Keizer, Bryan Roy, en Marciano Vink een contract.

Transfers Gedurende het Seizoe

Frank Stapleton stapt over naar Le Havre. Alistair Dick komt niet meer uit voor Ajax en is bij verschillende clubs op proef. Uiteindelijk belandt hij bij Frankston Pines in Australie.

Transfer Geruchten

Ajax toont interesse in John van Loen als mogelijke opvolger van John Bosman. Verder staan Hendrie Kruzen (FC Den Bosch), Valckx (VVV), Troost (Feyenoord), en Degryse (Club Brugge) ook op een lijstje van mogelijke versterkingen. Later toont Ajax ook interesse in de Denen Christensen en Nielsen van Brondby en Kooiman van Cercle Brugge. Ajax toont ook weer interesse in Erwin Koeman, maar deze zit goed bij KV Mechelen en verlengt daar zijn contract. SC Toulon toont in Februari interesse in Rob Witsche en John van 't Schip, met een mogelijke overgang van de twee spelers zou in totaal 6 miljoen gulden gemoeid zijn.

De tweede periode van Kurt Linder is vanaf het begin eigenlijk een ongelukkig huwelijk. Bij zijn aanstelling maakt het Ajax bestuur gelijk openbaar dat ze liever Leo Beenhakker of Sven-Goran Eriksson hadden aangesteld. De spelers geven gelijk aan niet blij te zijn met zijn keuze voor Spitz Kohn als assistent en een aantal spelers blijven ook verwijzen dat ze Johan Cruijff te makkelijk hebben laten gaan. Aan de vooravond van de competitie is Kurt Linder kritisch over de instelling van de uit de Ajax jeugd doorgebroken spelers, en geeft hij aan dat de nieuwe spelers (Hans Werdekker, Ron Willems, Wim Jonk, Stefan Pettersson en Mark Verkuyl) zijn aankopen niet zijn. De eerste wedstrijd voor de competitie, waarin Ajax met een 5-3-2 systeem onderuit gaat bij Fortuna Sittard is ook geen goed teken.

De medische staf van Ajax komt in opspraak aan het begin van het seizoen. In de eerste plaats speelt er een mogelijke verkeerde behandeling van de beenbreuk van Danny Hesp die zijn carriere in gevaar heeft gebracht. Daarnaast is er vrees dat de enkelblessure van aankop Ron Willems die hier ook al bij FC Twente last van had, verkeerd is beoordeeld en behandeld. Ron Willems heeft vanaf het begin last van zijn enkel, kan maar enkele wedstrijden in actie komen, en zal in December een operatie ondergaan die hem de rest van het seizoen aan de kant houdt.

Ton Harmsen is wat vaag over de precieze reden en geeft aan dat dat in de toekomst wel naar buiten zal komen, maar wijst fysiotherapeut Richard Smith aan als schuldige met betrekking tot het niet beschikbaar zijn van Ron Willems en Danny Hesp. Richard Smith neemt hierop advocaat Max Moszkoicz in de arm.

Er wordt na slechte resultaten vanuit de supporters steeds meer druk uitgeoefend op het bestuur om te vertrekken en uiteindelijk stapt het voltallige bestuur (voorzitter Ton Harmsen, vice voorzitter Andre Kraan, secretaris Jan Neefjes, penningmeester Klaas Bakker en commissaris amateurvoetbalRob Been) 25 september op (na de wedstrijd RKC Waalwijk - Ajax). Als motivatie wordt gegeven dat het bestuur niet langer kan instaan voor de veiligheid van de clubleiding, de spelers en de technische staf. Als demissionair bestuur blijven Kraan (voorzitter), Neefjes en Been aan tot er een nieuw bestuur gevonden is. Er wordt een commissie (Gianotten, Timman, Van Wijk, Hendricks en Pil) ingesteld die op zoek gaat naar een nieuw bestuur. Begin Januari komt naar buiten dat Uri Coronel en Arie van Os hun jawoord hebben gegeven om deel uit te maken van het nieuwe bestuur. Ook de namen Leo van Wijk, Maurice de Hond, Jan Neefjes en Andre Kraan worden genoemd. 17 Januari draagt de commissie uiteindelijk Michael van Praag (zoon van ex-voorzitter Jaap van Praag) (voorzitter), Arie van Os (Penningmeester), Uri Coronel (commercie), Hennie Henrichs (amateurs) en Andre Kraan (technische zaken) voor aan de ledenraad.

Begin oktober wordt bekend dat de FIOD een onderzoek naar Ajax is gestart. Er zijn vermoedens dat er zwart geld betalingen zijn gedaan en ontvangen, en er daardoor belasting is ontdoken. Midden December komt er naar buiten dat er naast de rechtspersoon Ajax 11 personen verdacht zijn. Het gaat daarbij in ieder geval om ex-voorzitter Ton Harmsen en Maarten de Vos, directeur van het sportmarketingbureau Inter Football die nauw betrokken was bij de transacties van diverse spelers. Het onderzoek richt zich op de periode 1976-86. Het onderzoek richt zich op transacties rond de spelers Frank Arnesen, Henning Jensen, Soren Lerby, Felix Gasselich, Simon Tahamata, Wim Kieft, Tscheu La Ling en Piet Hamberg. De voorzitter van Austria Wien heeft aangegeven dat bij de transfer van Felix Gasselich geld gestort moest worden op Zwitserse bankrekeningen van Maarten de Vos en Ton Harmsen die speciaal voor dat doel waren geopend. Er wordt gespeculeerd dat Ajax een navordering van ongeveer 5 miljoen gulden opgelegd zou kunnen krijgen. Onder andere Soren Lerby, Ton Harmsen, Lou Bartels en Maarten de Vos worden voor verhoor vastgehouden. Uiteindelijk krijgt Ajax een naheffing van 9.4 miljoen gulden. Ook individuele spelers worden aangeslagen, zo ontvang Soren Lerby een vordering van 1.5 miljoen gulden.

Tijdens de bekerwedstrijd PEC Zwolle - Ajax protesteren Ajax fans met vuurwerk tegen de invoering van de voetbalpas. Hierdoor moet de wedstrijd enige tijd stilgelegd worden. De vrees is gelijk al dat dit weer een wedstrijd zonder publiek zal betekenen voor Ajax. Ajax wordt hiervoor in December inderdaad in staat van beschuldiging gesteld. Uiteindelijk wordt er alleen een geldboete opgelegd en wordt de proeftijd van de bestaande voorwaardelijke straf met 1 jaar verleng. Tot omzetting in onvoorwaardelijke straf wordt niet ingegaan omdat het mogelijk was de wedstrijd uit te spelen.

Jan Wouters wordt in staat van beschuldiging gestaan omdat hij twee maal op de voet van Johan Steur is gaan staan, waarna Johan Steur zich liet gaan en een rode kaart kreeg. Hij krijgt een straf van 3 wedstrijden schorsing, waarvan 1 voorwaardelijk, en mag de rest van het seizoen geen aanvoerder meer zijn.

Alhoewel Ajax voor de winterstop aan een hele goede serie bezig was, komt de winterstop toch als geroepen. Het geeft de kans om een aantal spelers rust te geven, wat er kwakkelen er nogal wat: Arnold Muhren (kuitspier), Peter Larsson (enkel), Frank de Boer (knie), Stefan Pettersson (oververmoeid), Richard Witschge (trainingsachterstand) en Hans Werdekker (gescheurde meniscus).

Ex-voorzitter Ton Harmsen is 31 december getroffen door een hersenbloeding waardoor de linkerkant van zijn lichaam is verlamd.

In Februari wordt bekend dat een consortium onder leiding van Joop van den Ende voor een bedrag van rond de 6 miljoen gulden de televisierechten van de eredivisie voor het seizoen 1989-90 wil kopen. Voor het dan lopende seizoen heeft de KNVB slechts de helft daarvan als inkomsten. 2.25 miljoen van de NOS en 700000 gulden van Superchannel.

Stefan Pettersson raakt in een omgekeerde situatie als die van Jan Wouters, hij wordt door zijn tegenstander Fraser uitgedaagd, naar eigen zeggen stonden de noppen in zijn been, en haalde toen uit. Stefan Pettersson wordt wel geschorst, 4 wedstrijden schorsing waarvan 2 voorwaardelijk, maar Fraser ontloopt straf.

Na de teleurstellende uitschakelijk voor de beker door FC Groningen komen er problemen naar boven. Spitz Kohn en Louis van Gaal voelen zich niet meer door alle spelers serieus genomen, mogelijk ingevoerd door enkele taktische wijzigingen in de opstelling die de voorgaande weken niet goed uitpakten, maar ook doordat er al bekend wordt dat zij het volgende seizoen niet meer de leiding zullen hebben. Het bestuur steunt de huidige technische leiding nog volledig en zal achter al hun beslissingen staan om de groep weer op scherp te krijgen, dit is inclusief het niet opstellen van Rob Witschge en John van 't Schip, die in hun ogen niet de juiste vorm en instelling tonen, mogelijk mede veroorzaakt door de belangstelling van Toulon. John van 't Schip wordt tijdelijk teruggezet om wedstrijden van het 2de elftal te spelen en er ontstaan een conflict als John van 't Schip dan ook de trainingen van de A selectie niet meer wil bijwonen, maar dat is snel uitgepraat. Rob Witschge wordt vervangen door Bryan Roy, die al veel indruk maakte tijdens de vele invalbeurten gedurende het seizoen. John van 't Schip is dat seizoen de duurst betaalde speler met een maandsalaris van 50000 gulden. Zelf vermoedde hij dat het spelen van wedstrijden voor Ajax 2 wel eens een actie van het bestuur kon zijn om hem als dure kracht weg te werken, maar dit wordt ontkend. De directe aanleiding heette te zijn dat John van 't Schip na de bekeruitschakelijk het clublied van FC Groningen onder de douche ging zingen, maar dit stond niet op zich, al wel vaker liet John van 't Schip in woord en gebaar merken niet altijd achter de leiding te staan.

In April overlijdt Jack van Zanten op 63 jarige leeftijd, de motor achter de jaarlijkse Amsterdam 700 toernooien in Augustus.

Op 1 mei wordt bekend dat Leo Beenhakker de nieuwe technisch directeur van Ajax wordt.

Stefan Petterson loopt eind April in de wedstrijd tegen MVV een knieblessure op die hem naar verwachting 8 maanden aan de kant zal houden.